В начале второго сезона Винчестеры находятся в больнице. Сэм и Джон в порядке, а вот Дин, пострадавший от Демона и от аварии, впадает в кому. Джон вызывает Демона и заключает с ним сделку — жизнь Дина взамен Кольта и своей жизни.
Продолжая охоту на нечистую силу, Дин и Сэм пытаются справиться с потерей отца. В это время они сталкиваются с людьми, судьба которых схожа с историей Сэма — у всех матери погибли в их детских комнатах, когда им было по полгода. Каждый из этих «особенных детей» недавно обнаружил в себе некие паранормальные способности. Узнав об этих открытиях, Дин признаётся Сэму, что их отец перед тем, как заключить сделку с Демоном, наказал ему спасти брата и, если Дину это не удастся, то он должен будет убить Сэма. Цепочка последующих событий приводит братьев к открытию, что такие дети, как Сэм, должны будут присоединиться к армии Демона в приближающейся войне.
После нескольких месяцев охоты Сэм, делая заказ в закусочной, вдруг неожиданно исчезает. Он оказывается в неком призрачном городе, где находятся ещё четверо таких же экстрасенсов, как он. Двух из них он уже встречал в предыдущих эпизодах (Эва из эпизода «Жертва» и Энди из эпизода «Как сказал Саймон»). Демон рассказывает Сэму, что он собрал их всех в этом городе, чтобы они сразились друг с другом. Победитель (единственный, оставшийся в живых) возглавит армию Демона, которую тот созывает. Эва убивает двоих экстрасенсов, вызвав смертоносного демона, и обнаруживается, что она сама соратник Демона. Джейк, предположительно солдат, утверждающий, что его похитили из Афганистана, сворачивает шею Эве, застав ту врасплох. Дин отчаянно пытается определить местонахождение брата. Прибыв к «Дому у дороги» он обнаруживает, что тот сгорел дотла, Эш убит, а Эллен пропала. С помощью Энди, способного «направлять информацию» прямо в человеческий мозг, Бобби устанавливает местонахождение Сэма и остальных (выдуманный, заселённый призраками городок Колд Оук, Южная Дакота). Прибыв туда, Дин и Бобби с ужасом обнаруживают, что Сэм смертельно ранен единственным оставшимся в живых — Джейком. Сэм умирает на руках у Дина.
Убитый горем Дин не может справиться с потерей брата, считая, что подвёл его. Решившись, он оставляет тело Сэма и отправляется на перекрёсток, где заключает сделку с демоном. Сэм оживает, хотя в уплату за это Дин должен будет отправиться в ад через год. Если Дин попытается хоть как-то нарушить условия договора, Сэм тут же умрёт.
Эллен находит Бобби, Дина и Сэма. Она показывает им карту, которую Эш спрятал в сейфе «Дома у дороги» перед тем, как бар был разрушен. Они обнаруживают, что Сэмюэл Кольт создал замысловатые ворота, преграждающие вход в ад. Демон заставляет Джейка отпереть ворота Кольтом, который является ключом. Эллен, Бобби, Дин и Сэм пытаются ему помешать. Джейк, будучи уверенным, что убил Сэма, очень удивляется, увидев того живым. Джейку всё-таки удаётся открыть ворота, но Сэм убивает его, выстрелив несколько раз.
Желтоглазый Демон по имени Азазель возвращается и намекает Дину, что Сэм уже не такой, каким был. Он пытается убить Дина, но Джон Винчестер, выбравшись из ада через открытые ворота, спасает сына. Дин убивает Демона, выпустив в него последнюю пулю из Кольта. Больше не принадлежащая аду душа Джона Винчестера становится свободной. Бобби и Эллен запирают ворота в ад, но всё же сотням душ и демонов удаётся вырваться на свободу. Сэм хочет знать, что имел в виду Джейк, когда сказал, что убил его. Дину приходится рассказать брату о сделке, которую он заключил с демоном на перекрёстке. Сэм обещает спасти Дина.