В четвёртом сезоне Дин возвращается из ада, пробыв там 4 месяца (земных, в аду 1 земной месяц = 10 адских годам). После возвращения он обнаруживает, что его брат Сэм начал активно использовать свои экстрасенсорные способности, позволяющие ему изгонять демонов из людей без убийства последних. Но в даре или проклятье Сэма есть изъян — ему необходима кровь демона для восстановления сил. В этом ему активно помогает демон Руби. Вскоре выясняется, что Дина из ада вытащил ангел Кастиэль по приказу Господа, так как Дин должен сыграть важную роль в грядущем Апокалипсисе. От одного из демонов Дин узнает правду о Люцифере. Когда-то тот был одним из любимчиков Бога и был самым преданным ему ангелом. Но всё изменилось, когда Бог создал расу людей и велел ангелам склониться перед его новым творением. Люцифер воспротивился его воли и создал расу демонов, чтобы они помогли уничтожить ненавистных ему людей. За свой поступок он был заточён в темницу. День, когда Люцифер вырвется из заточения, должен стать началом Апокалипсиса. Ангелы объясняют Винчестерам, что Люцифера удерживают в заточении некие печати, коих более 6000 по всему миру. Но для того, чтобы он смог вырваться на свободу, требуется сломать всего лишь 66. Первая печать была сломана Дином, когда тот не смог больше выдерживать пыток в аду и согласился мучить другие грешные души. Последняя печать была сломлена Сэмом, когда тот убил первородного демона Лилит. Руби победоносно сообщает Сэму, что её помощь в убийстве Лилит была одной из составляющих плана по освобождению Люцифера. Братья убивают Руби её же ножом, но уже слишком поздно, Люцифер на свободе…